O Μάικ Άσλεϊ έχτισε την περιουσία του μέσω της αλυσίδας αθλητικών ειδών, Sports Soccer. Ξεκίνησε με την δημιουργία ενός καταστήματος, αλλά σύντομα επεκτάθηκε σε όλη την περιοχή του Λονδίνου. Η εταιρεία του έχει πλέον επονομαστεί σε Sports Direct και αποτελεί τη μεγαλύτερη στο Ηνωμένο Βασίλειο. Έχει μερίδιο μετοχών στις Donnay, Kangol, Karrimor και Lonsdale, ενώ ταυτόχρονα, του ανήκει και το βρετανικό πολυκατάστημα House of Fraser.
Παράλληλα, αποτέλεσε το «αφεντικό» του σπουδαίου αγγλικού συλλόγου Νιουκάστλ. Εντούτοις, δεν μπορούσε να αρνηθεί την απλησίαστη πρόταση του Σαουδάραβα διαδόχου του θρόνου, Μοχάμαντ Μπιν Σαλμάν, ο οποίος έβγαλε από τα ταμεία του 353,7 εκατομμύρια δολάρια για να εμπλακεί στα τεκταινόμενα της Premier League.
Οσον αφορά τον Ασλεϊ, πλην των επιχειρήσεων και του ποδοσφαίρου, η άλλη μεγάλη αγάπη του είναι τα τυχερά παιχνίδια. Οπως μάλιστα οι παίκτες με τους οποίους συνδιαλέγεται έχουν πολλά και περίεργα γούρια έτσι και ο ίδιος έχει αδυναμία σε έναν συγκεκριμένο αριθμό όταν ποντάρει.
Ο γνωστός Βρετανός μπίζνεσμαν αποφάσισε επί της ουσίας να αντιγράψει τον Σον Κόνερι. Ηταν και αυτός «κολλημένος» με το νούμερο 17. Ετσι, στο Μέιφερ του Λονδίνου το 2008 κατάφερε σε 15 λεπτά να κερδίσει 820.000 λίρες στη ρουλέτα. Το τελευταίο και τυχερό ποντάρισμα ήταν στο αγαπημένο του νούμερο, ενώ προηγουμένως είχε ποντάρει με επιτυχία στο μαύρο, σε άλλους αριθμούς και σε έξι γραμμές.
Με τον ίδιο τρόπο βέβαια έχει χάσει σε ένα βράδυ 1.000.000£ και πολλά περισσότερα στο υπόλοιπο της ζωής του κάθε φορά που έμπαινε σε καζίνο. Ψυχαναγκασμός, εμμονή ή απλά το καπρίτσιο ενός ζάπλουτου; Ότι κι αν είναι, δικαίως συγκαταλέγεται στις πιο ιδιαίτερες περιπτώσεις που έστω και για μία βραδιά τίναξαν την μπάνκα στον αέρα.
